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[生物医学] 《Nature》:选择性催化叔基C-H键直接叠氮化

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发表于 2015-4-30 14:14:33 | 显示全部楼层 |阅读模式
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氮是很多生物活性分子中的重要组成元素,自然界的很多酶可以氧化C-H键得到醇类化合物,却没有发现一种酶可以使C-H胺化。

C- H键活化是现代有机合成中重要的手段,尤其是对于合成路径的后期非常有用。有机化学家们一直致力于寻找合适的催化剂使C-H键直接转化为C-N键。现有的 催化方法需要用到过量的底物或导引基团、苛刻的反应条件、弱或酸性的C-H键或者反应物上的氮原子需要连接特殊的基团。这些条件极大地限制了这些催化方法 用于复杂分子的分子间官能化。

最近的《Nature》杂志刊登了加州大学伯克利分校的化学家研究出的一种新的催化方法,利用铁催化剂,在温和反应条件下有选择性地将叔基上的C-H键叠氮化。这种方法可以在水溶液环境中反应,无需过量底物,因此特别适合经过多步反应后的复杂分子的官能化。
此外,该叠氮化使得产物分子上可以安装一系列氮基官能团,其中包括利用Huisgen“点击”环加成反应和Staudinger链接反应引入的基团。这种方 法能使化学家们更方便的在天然产物及其前体或衍生物分子上进行修改,通过代入含氮基团以产生包含不同极性和电荷的反应产物。它也可以被用于直接在复杂的生 物活性分子上创建功能点,例如荧光标记或亲和力色谱的识别位点。
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C-H胺化.JPG
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